Hallo Jacob,das klingt für mich nach typischen USB Stick und/oder FAT32 Problemen. Lösung: Immer ein zweiten Stick mit dem gleichen Inhalt dabei haben, als Backup.
Ach und an den Playern vor dem entfernen immer sauber abmelden, genauso auch unter Windows über "Auswerfen" abmelden. Das verhindert erfolgreich diese Art von Datenverlusten.